用“心”做反应|挑战传统工艺 - 二茂铁叠氮化合物的连续合成
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本文所属类别:新闻动态 发布时间:2020-10-28 10:57:34

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[本文摘要]:二茂铁的独特氧化还原性能使其在配位化学、无机材料、分子线和传感器等领域有着广泛的应用。它们独特的稳定性,特别是作为催化剂中的特殊配体,使其在医药研究中应用很广。

二茂铁的独特氧化还原性能使其在配位化学、无机材料、分子线和传感器等领域有着广泛的应用。它们独特的稳定性,特别是作为催化剂中的特殊配体,使其在医药研究中应用很广。
通常,这些二茂铁基化合物是由二茂铁叠氮化物或胺衍生而来,由于有机叠氮化物容易还原成相应的胺,二茂铁叠氮化物是大量N-取代二茂铁的接入枢纽。但由于其热不稳定性和冲击敏感性,在传统的叠氮化二茂铁合成中存在安全风险。
方案A:采用了铜介导的叠氮化钠取代二茂铁溴化物和硼酸,这需要使用爆炸性叠氮化铜。
方案B:通过二茂铁锂与芳基磺酰叠氮化物反应。对于前者,产率不能保证,后者的官能团耐受性较低。
方案C:通过相应的二茂铁卤锂交换制备单一功能化叠氮化二茂铁。
连续流设计和实验:
2020年1月德国Freie University的研究小组在Organic Letters  上发表了二茂铁叠氮化合物的连续合成的文章。
作者依照方案C,研究了二茂铁碘的卤素-金属交换,然后在各种反应条件下与芳基磺酰叠氮化物反应得到二茂铁叠氮盐。
作者设计出了一种连续流叠氮化反应装置,通过强化反应的传热和传质极大地促进了反应转化速率,其精确的反应控制性能确保反应的安全性。
连续流技术让传统低效或不可能的有机反应成为可能。连续反应过程比间歇过程更有效和可持续。
图2. 功能性叠氮二茂铁合成的连续流装置
连续流叠氮化反应过程基于三个反应步骤:
(1)1型二茂铁卤化锂的卤化锂交换形成3型二茂铁锂,
(2)与叠氮  化甲苯反应得到4型三氮烯,
(3)4的热裂解得到二茂铁叠氮化物2。
反应在0℃下混合19秒,混合物与氩气流合并,形成分段流动,并在螺旋管反应器中加热至60°C,总停留时间为15分钟。最终将反应混合物收集在含有碳酸氢钠水溶液的烧瓶中淬灭并去除无机副产物。
利用该流动装置,作者以82%的产率制备了叠氮二茂铁。
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